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Zur Frage bezüglich der Kürzung des Hecks:
Bis zum Bogen (also die beiden Ohren für die Blinker)abzusägen ist für den TÜV nicht relevant.
Hab ich bei meiner XS auch gemacht und der nette Herr TÜV hat eigentlich nur ein Foto davon gemacht
-Eintragung der gekürzten Sitzbank ist hier relevant.
Wenn du das Heck bis zu den Stoßdämpferaufnahmen (die Verstrebungsbleche müssen noch vorhanden sein => min 4 cm
hinter den Stoßdämpfern) abschneidest, musst du einen Bügel (Loop) oder eine Verstrebung aus Blech (mind 3 mm stark)
einschweissen. Das würde ich aber mit deinem TÜV absprechen, weil sowas nicht jeder eintragen will.

Zum Thema Motor überholen lassen: Die XS Motoren sind eigentlich bekannt für eine lange Lebensdauer.
Ich würde erstmal versuchen den Motor zum laufen zu bekommen und erstmal Dinge daran erledigen, die man selbst machen kann. Neuer Ölfilter, Ölwechsel, Ventile einstellen, Ansaugstutzen auf Risse prüfen (zieht manchmal Nebenluft),
Vergaser reinigen etc. Du versenkst sonst sehr viel Geld, für etwas was erstmal unnötig ist.

Viel Spaß beim schraubern
Gruß Micha